La 25ème heure (25th Hour) , realise en 2002

La dernière nuit de liberté de Monty, un trafiquant de drogue, avant qu'il ne purge une peine de prison de sept ans au pénitencier d'Otisville. Autrefois l'un des rois de Manhattan, il s'apprête à dire adieu à une vie de faste et de plaisirs qui l'avait également éloigné de ses proches.

Une soirée est organisée à cette occasion dans un night-club tenu par Oncle Nikolai, un mafieux russe. Tout son entourage y est réuni : son père, avec il va tenter de renouer des liens, ses deux anciens potes Jakob et Slattery, Kostya, un ami et complice russe, et Naturelle, sa compagne... Monty pense d'ailleurs que c'est elle qui l'a dénoncé aux agents fédéraux. Mais l'heure tourne et celui-ci doit faire des choix.